Cuando dos padres solteros luchan por el control de las vacaciones de Navidad en la escuela secundaria de sus hijos, obtienen más de lo que esperaban cuando aprenden algo sobre el verdadero significado de la Navidad, mientras se abren a la posibilidad de un nuevo romance.

Se acerca la graduación, y la estudiante de último curso, Mandy, y su mejor amigo, el también marginado Ben, están rodeados de propuestas de graduación exageradas. Mandy solo piensa en entrar en la universidad de sus sueños, Harvard, pero cuando empieza a dar clases particulares a Graham, una estrella del baloncesto, debe replantearse si la universidad de sus sueños merece la pena a costa de todo aquello en lo que cree.

Un grupo de adolescentes en un pequeño pueblo descubre un extraño objeto que pone a prueba la fuerza de su amistad.

La joven Lara Jean Covey se ha dedicado durante toda su vida a escribir cartas a todos esos chicos con los que tuvo una relación fallida o ni siquiera consiguió tener algo. Todas esas cartas las guarda en una caja que solo ella conoce. Un día, todas esas misivas de amor (o desamor) son entregadas a los chicos a los que iban dirigidas misteriosamente. Ahora Lara tendrá que enfrentarse a sus amores pasados y a la reacción de ellos y de toda la gente de su alrededor que se entera.

Después de que su madre es asesinada en Halloween, una adolescente rebelde viaja en el tiempo a 1987, donde debe detener al joven aspirante a asesino y volver a la línea de tiempo que le corresponde antes de quedar atrapada en el pasado para siempre.

Ya es oficial, Lara Jean y Peter son pareja. ¿Qué podría salir mal? Pues que un viejo amor vuelva a entrar en la vida de esta chica tan feliz.